Городской бульвар изображен на открытках Лаврецкого и Ковшанлы в нескольких ракурсах, «Контрагентства печати в Москве, Харченко. (Севастополь)». Одно из немногих уцелевших зданий — это бывший Азово-Донской банк (сейчас городской «Укрсоцбанк»). Многие архитектурные детали, украшавшие это здание, не сохранились. Погибли скульптуры — атланты, поддерживающие балконы (две воспроизведены заново). Не сохранились и красивые ажурные купола на крыше банка. В мае-июне 1919 года в здании банка находился Феодосийский городской комитет РКП(б). К зданию банка с западной стороны подходила Полицейская улица (сейчас ее нет), где размещалось полицейское управление. Рядом с банком располагалось агентство Русского общества пароходства и торговли — РОПИТ. Высочайшим Указом в 1856 году было утверждено Русское общество пароходства и торговли в целях развития торговли на Черном море и реках. Деятельность общества очень быстро дала положительные результаты, значительно увеличился товарооборот и грузоперевозки между торговыми городами Причерноморья. Русское общество пароходства и торговли арендовало дом Капона на Итальянской улице для своего агентства и конторы, а также имело свою пристань. В настоящее время в здании агентства РОПИТ размещается Управление Феодосийского морского порта (значительно реконструировано).
Фонтан «Доброму гению». Изд. С. Вассерман, Гранберг в Стокгольме. «На бульваре помещается фонтан-памятник ‘Доброму гению’, воздвигнутый в честь А.Н. Айвазовской, принесшей городу в дар Субашский источник с 70 тыс. ведер воды». Путеводитель Г. Москвича, 1914 г.
Напротив Агентства РОПИТ на бульваре находился еще один памятник — фонтан «Доброму гению». Анна Никитична Айвазовская в 1900 г. передала в дар городу еще 50 тыс. ведер воды из Субашского источника и столько же для надобностей морского порта. В честь И.К. Айвазовского и Анны Никитичны и был построен этот фонтан. Он был выполнен из бронзы в виде женщины, держащей в руке раковину, из которой к подножию в круглый бассейн падала струя воды. У ног фигуры была помещена украшенная лавровым венком палитра с надписью «Доброму гению».
В годы войны этот памятник-фонтан был разрушен. Недалеко от того места, где находился фонтан «Доброму гению», в 1959 году был установлен памятник пионеру-партизану Вите Коробкову (авторы: скульптор В.М. Подольский и архитектор В.С. Куприянов). На углу Итальянской и Бульварной был еще один городской банк (здание не сохранилось) и здание табачной фабрики В.О. Стамболи. Основана фабрика в 1861 г., вырабатывала курительный табак и папиросы высших сортов, имела две золотые медали на международных конкурсах. На первом этаже на Итальянскую выходил табачный магазин. В годы советской власти была переоборудована новейшими машинами, выпускала 14 наименований табачных изделий. 9 марта 1990 года при очень сильном западном ветре фабрика сгорела.