От Александровской площади начиналась Итальянская улица (теперь Максима Горького). Появилась эта улица на плане города в сере дине XIX века. Феодосиец, профессор Саркизов-Серазини в своих воспоминаниях о Феодосии 1892—1900 гг. пишет: «Улицы города, тротуары и дома Итальянской мало чем отличались от таковых где-нибудь в Болонье». На Итальянской, вымощенной булыжником, находились первоклассные гостиницы «Европейская», «Центральная», «Гранд-Отель» (угол Итальянской и Введенского переулка), «Эрмитаж» (Угол Греческой). Южные, Северные, Варшавские номера (стоили дешевле — до 1 рубля в сутки). На первом этаже гостиницы «Европейская» располагался кинематограф «Иллюзион», дальше банки — Азово-Донской, городской общественный банк, агентство Русского общества пароходства и торговли, Акцизное управление, частная лечебница И.С. Крыма. На первых этажах в тени аркад располагались многочисленные магазины В.О. Стамболи, магазин обуви «О бон марше» Фейдорова и Ревзина. ювелирный — Сарайдарова, мужских головных уборов — Мацова, оптики — Вассермана, игрушек — Наделя, хозяйственный — Хорова, дамских шляп — Докторовой и другие. На Итальянской находилась типография А.Е. Цвибака, художественная мастерская В.А. Бржевского.
В первые годы советской власти улицу назвали в честь А.М. Горького. Горький посетил Феодосию в 1891 году безвестным еще тогда Алексеем Пешковым. В то время по проекту инженера Бертье-Делагарда в Феодосии строился морской порт, проводились вручную большие земляные работы. Однако ему не пришлось работать на постройке порта, таких, как он, безработных, было сотни. О своем пребывании в Феодосии Горький потом писал в рассказах «Мой спутник» (1906 г.) и «Коновалов» (1908 г.). В порту Горький познакомился с грузчиком Иваном Поддубным, который впоследствии стал шестикратным чемпионом мира по классической борьбе, заслуженным мастером спорта и заслуженным артистом РСФСР. Продолжаем наш маршрут по Итальянской.
Итальянская улица. Изд. кондитерская А.Д. Ресслера
Слева — городской бульвар. В средние века здесь проходила приморская линия оборонительных сооружений. При строительстве порта море отодвинулось на сотни метров, а развалины крепостных стен и башен еще в прошлом веке использовали для сооружения городского бульвара, несколько приподнятого над улицами Итальянской и Гюбинетовской (Приморской).