Начнем знакомство со старым городом от башни св. Константина (1382 г.), которой во внешнем оборонном поясе отводилось большое место. С 1342 г. во главе колоний на Черном море становится консул Каффы, который имел в подчинении капитана (находился в башне св. Константина), подкапитана и 40 стипендиариев (наемных солдат), 20 аргузиев (конная стража). На башне и у Главных крепостных ворот, носивших при генуэзцах имя Георгия Победоносца, а при турках «Аглы-капу» (т.е. ворота всадника), караульную службу несли стражники, а также гражданское ополчение во главе с сотником. Башню Константина еще называли Арсенальной, так как в ней хранились запасы оружия — алебарды, мечи, кольчуги, баллисты (арбалеты), щиты, копья, стрелы, луки, каменные ядра. Напротив ворот через ров был переброшен мост, построенный в 1467 году при консуле Калочеро де Гвизальфи. Судя по надписи, найденной на каменной плите при реставрации башни в 1890 г., этот консул укрепил прилегающую стену и ближайший фонтан (он не сохранился).
Вид башни св. Константина с северо-востока. Справа восточный фасад Городской Думы. Изд. Суворин
В настоящее время сохранилось только три стены башни, опоясанные в средней части каменными кронштейнами — остатками наружной галереи (машикули), служившей для сбрасывания на осаждающих камней, кипящей смолы, бревен. Верх башни увенчан зубцами (кромольерами), а также украшен тройным поясом кирпичных арочек. Нижняя часть башни, чтобы предохранить ее от разрушительного действия морских волн (в те времена к башне в штормовую погоду подходили приливные волны) была сделана в виде мощного каменного откоса. Турки после захвата Каффы в XV веке возвели около башни дополнительные каменные бастионы с помещениями для складов оружия, продовольствия, для стражи. Часть бастиона сохранилась и служит в настоящее время танцевальной площадкой. От башни Константина по берегу моря шли стены, башни, от которых ничего нс осталось, но которые хорошо видны на старых рисунках и гравюрах. Эта башня не раз реконструировалась в XV, XVI вв., в 1898 г., в 70-х годах XX столетия. В сентябре 1971 года, в дни празднования 2500-летия Феодосии, в южную стену башни была вмурована капсула с письмом-обращением жителей города к феодосийцам XXI столетия. Она должна быть извлечена в 2017 году. Изображение башни Константина можно увидеть на новом гербе города, на марках и конвертах, значках. Многочисленные издатели старых почтовых открыток начала XX века изображали башню Константина в самых различных ракурсах.